山田孝之，35岁，是一名演员、电影制作人也是乐团主唱，开了一间公司，也当作家出书，而在这多采多姿生活的背后，是用很多的时间、很大的坚持及很多的努力所换来的。 他出道不久，便以电视剧《水男孩》、《在世界中心呼唤爱》获得人气，首度主演的电影《电车男》也红遍全亚洲。 看似一切顺遂的他，却被媒体爆出私生子丑闻，让他遭受许多抨击，人气不仅下滑，也因此得了忧郁症。 而山田孝之蜕变的分水岭，就在30岁生日那一天。 「如果你拼命努力之后还有人来找碴，那只是他们在嫉妒。」家人的一句话，成为他人生的信念，不管做什么总是全力以赴，也不断挑战自己的极限，站在三十而立的人生分水岭上，他努力不懈地「享受人生」，影片从他30岁时开始，花费五年共2045天的时间跟拍山田孝之，前后历经许多大家熟知的作品，包含电视剧《黑金丑岛君》系列、《勇者义彦》系列及《AV帝王》等拍摄花絮、 为了求好心切录歌到半夜的拼劲揭秘，以及他从演员转作制作人所面对的困境与低潮，透过影像纪录，观众得以近距离感受山田孝之的独特魅力，一窥看似难以捉摸的他，最真实而坦率的一面。

作为当今日本影视圈占有一席之地的青年实力派演员，山田孝之似乎并不满意目前所取得的成就。为此，他请来与之有过合作的导演山下敦弘，阐述了自己的想法：即山田本人担任制作人拍摄一部电影，最终目标则是勇夺国际三大电影节之一——戛纳电影节大奖。山田言出必践，率先成立了自己的公司。他计划将某个变态杀人狂的故事搬上银幕，而请来的主演居然是以“治愈”“可爱”为标签的童星芦田爱菜。这一连串不按常理出牌的神展开令山下导演瞠目结舌，但他还是被山田制作人绑架去了解日本电影市场、戛纳影展的流程、获奖的可能性，甚至还拍了一个样片四处“蒙骗”制作费。 　　不靠谱的企划逐渐成型，山田孝之的戛纳之梦近在咫尺……